Se encuentra en el extremo suroeste de la provincia, asentada sobre la cima de un alto cerro en la margen derecha del río Duero. El propio río sirvió de foso natural y convirtió a Roa en una importante plaza estratégica a lo largo de la historia, destacando su papel como bastión defensivo en los primeros siglos medievales. Su origen remoto hay que situarlo en la Rauda de los vacceos y romanos. El pueblo vacceo asentado en este territorio pronto entró en contacto con el ejército romano, que les sometió ya avanzado el siglo I a.C. después de las guerras civiles que destruyeron la Rauda celtibérica. Prueba de la presencia romana es la red de comunicaciones que recorría la comarca, cuyo eje principal era la vía Caesar Augusta-Astúrica, de la que quedan restos en la zona. Asimismo, esta localidad fue punto fundamental de otras vías de menor importancia como los ejes Roa-Tordómar, Roa-Palencia y una ruta de enlace entre los valles del Duero y del Riaza. Avanzando en el tiempo, este territorio destacó como punta de lanza del avance repoblador cristiano de comienzos del siglo X, de tal manera que en el año 912 se tienen, por primera vez, noticias de la refundación y nueva fortificación del enclave de Roa por el conde Munio Núñez. Más tarde, en 1136 aparece nombrada de nuevo en el documento de ratificación de los límites de la diócesis de Osma. Durante el proceso de señorialización que experimentó todo el reino castellano, a lo largo de la Baja Edad Media, Roa pasó con frecuencia de unas manos a otras hasta que en 1464 cayó bajo el dominio de don Beltrán de la Cueva, y posteriormente de los condes de Siruela.

A lo largo del tiempo, Roa fue creciendo en dinamismo y asentando su preeminencia en la comarca, como lo demuestra la presencia, al menos desde 1290, de una aljama que se mantuvo hasta la expulsión de los judíos a fines del siglo XV. Gracias a la intervención de Doña Violante, viuda de Alfonso X El Sabio, en 1295 se construyó una muralla para poner fin a las desavenencias entre Roa y las aldeas cercanas. Constaba de seis puertas, flanqueadas por torreones, almenas y cubos, de las cuales hoy tan sólo se conserva la de San Juan. De gran importancia para reactivar la economía local resultó la licencia concedida por Enrique IV en 1465 para organizar un mercado los martes y dos ferias anuales. Al mismo tiempo, el viñedo se fue extendiendo por su terrazgo, contribuyendo a consolidar la primacía de Roa dentro de La Ribera occidental.

En el siglo XVI esta localidad fue testigo de una muerte importante, la del cardenal Cisneros, acaecida en 1517. Siglos después, en 1825, tuvo lugar la de Juan Martín “el Empecinado”, héroe guerrillero de la Guerra de la Independencia que, tras un terrible cautiverio, fue ejecutado en la villa. En los siglos modernos se produjo un notable desarrollo de las artes, cuyo principal exponente es la magnífica ex-colegiata de Santa María, situada en el casco antiguo de la población formando parte del conjunto arquitectónico de la plaza mayor.

Según Loperráez, en Roa, además de la de Santa María, llegó a haber otras cuatro parroquias: San Vicente, La Trinidad, San Juan Bautista y San Esteban. Las dos primeras han desaparecido totalmente. La de San Juan estaba vinculada a un hospital con el mismo nombre, que actualmente es la sede del Consejo Regulador de la Denominación de Origen “Ribera de Duero”. Junto a este edificio se conservan los únicos restos de la iglesia de San Juan: una parte del muro meridional, en el que hay un nicho rematado por arco apuntado de factura gótica, y la portada. Esta última es una obra perteneciente a la segunda mitad del siglo XIII y se compone de cinco arquivoltas de medio punto asentadas sobre jambas acodilladas y dos columnas, todo ello bastante deteriorado. También se mantiene en pie la iglesia de San Esteban, de estilo gótico, con una torre defensiva medieval.