Villadiego, asentado en la amplia vega del Brullés, es una típica villa castellana de llanura próxima a los 1.500 habitantes. De clara vocación cerealista, tuvo también una secular orientación vitivinícola de subsistencia, al igual que la mayoría de los pueblos de la campiña arcillosa castellana. No obstante, la vid es hoy inexistente en el terrazgo y la producción de vino es tan solo un recuerdo del pasado que atestigua el antiguo barrio de bodegas situado en un extremo del pueblo. Sin embargo, a muy pocos kilómetros hacia el norte, y sin preámbulo alguno, se recorta en el horizonte el perfil rotundo de las Loras de Peña Amaya y la Ulaña, pertenecientes a la unidad de montaña media de Las Loras, que representa el extremo más meridional de la Cordillera Cantábrica. El hecho de que este espacio sea lugar de contacto entre la montaña y la cuenca sedimentaria convertirá a Villadiego en lugar de encuentro para las comunidades de ambos ámbitos, de economías complementarias. De ahí su histórico papel de centro comarcal de servicios e intercambios, que sólo en los últimos años ha ido perdiendo. La celebración de mercados semanales e importantes ferias (alrededor de 18 al año, hasta mediados del XX) era una tradición, que en cierta manera, pervive en el mercado semanal de los lunes, cuya celebración en ese día ya aparece documentada en el siglo XVIII, como una costumbre inalterada en el tiempo.

La villa fue fundada en torno al año 880 por el conde Diego Porcelos, que en el 884 se encargaría también de la fundación de Ubierna y Burgos. Sin embargo, no será hasta el 978 cuando aparezca citado por primera vez en el documento fundacional del Infantado de Covarrubias. Durante la Edad Media, Villadiego fue cabeza de alfoz y capital de merindad. Este hecho, unido al fuero otorgado por Alfonso VII en el año 1134 y confirmado posteriormente por Fernando III y Alfonso X, contribuyó a la consolidación del lugar como núcleo comercial y político. La prosperidad comercial de la villa, que formaba parte de las rutas de la sal, explica que acogiera a una importante comunidad judía ubicada entre las puertas del Arco de la Cárcel y de las Monjas, donde actualmente se encuentra el monasterio de San Miguel de los Ángeles. En 1255 Villadiego pasó a formar parte del Concejo de Burgos y a mediados del siglo XIV pertenecía a la familia de los Tovar hasta que en 1411 la villa fue adquirida por los Velasco, a cuyo señorío pertenecerá hasta que, en la década de los treinta del siglo XIX, el Antiguo Régimen, dominado por la aristocracia, fuera sustituido por el sistema liberal, de corte burgués.

En la actualidad, el trazado urbano de Villadiego conserva la antigua planta ovalada marcada por la línea de la muralla que, ya a principios del siglo XV, rodeaba toda la localidad. De las cuatro antiguas puertas sólo se conserva el Arco de la Cárcel, totalmente restaurado a partir de 1983 y remodelado en su interior para acoger el Museo de Pintura y Etnografía, que incluye destacadas obras pictóricas de Mariano Fortuny, Sorolla, Benlliure, Vicente López y otros autores de los siglos XV al XVIII.

La villa conserva todavía un buen número de edificios y rincones de interés. Entre ellos se encuentra la Plaza Mayor, de forma irregular y rodeada de edificios porticados. Destaca de manera especial el profundo soportal del lado norte, a doble crujía y sustentado por columnas de piedra al exterior y de madera en el interior. La abundancia de soportales evoca la intensa actividad comercial desarrollaba en las calles de la villa. En el centro de la plaza se yergue la estatua del Padre Flórez, historiador nacido en esta localidad en 1702 cuya obra más conocida es la España Sagrada. Enfrente del Ayuntamiento, sobre el edificio donde estuvo situada la desaparecida ermita e Santa Ana, podemos observar la Torre del Reloj.

Al lado de la Plaza Mayor se sitúa la Plaza de los Mártires de la Tradición en la cual se conservan una serie de casas-palacio de estilo renacentista que constituyen el conjunto arquitectónico más notable de la villa. El edificio mejor conservado es el Palacio de los Velasco, construcción de planta rectangular realizada a mediados del siglo XVI. Frente a ella se localiza la Casa de los Borja, con una fachada construida en piedra en la planta baja y ladrillo en la superior.

Al suroeste de la villa se sitúa la iglesia de San Lorenzo, construcción que presenta planta de dos naves con bóvedas de crucería del siglo XVI. Conserva una portada protogótica de finales del siglo XII. Su aspecto exterior actual responde a la reconstrucción neogótica de la torre realizada a principios del siglo XX. Próximo a ella se encuentra el Hospital de San Juan, edificio de gran sobriedad constructiva destinado en su día a dar asistencia a los peregrinos. Hoy día funciona como Casa de Cultura.

En el extremo opuesto se ubica la iglesia de Santa María, que conserva una primitiva portada del siglo XIII, si bien su interior fue renovado en el siglo XVI. Consta de dos naves con bóvedas de compleja tracería de combados, soportadas por pilares cilíndricos. Preside su presbiterio un gran retablo renacentista realizado por García de Arredondo.

Situado en las proximidades de la Plaza Mayor, en la calle de las Monjas, está el convento de San Miguel de los Ángeles, fundado a mediados del siglo XV por Alonso Rodríguez de Santa Cruz con licencia del obispo de Burgos, Luis de Acuña. El monasterio se construyó sobre el antiguo barrio judío, y la iglesia, sobre la sinagoga. Su edificio tiene una amplia iglesia de tres naves con un interesante retablo renacentista del siglo XVI, labrado por algún seguidor de Diego de Siloé. En clausura se conservan algunos recuerdos de la visita que realizó a la casa Santa Teresa.

Uno de los ejes más interesantes de la villa es el que discurre desde la fuente del Artesiano, donde se encontraba la puerta sur, siguiendo la calle Estudio hasta la Plaza Mayor y desde allí, por la calle de Vega, hasta el Arco de la Cárcel. Este eje era la antigua vía comercial por la que llegaba la sal de Poza. Existían talleres artesanos, tiendas, edificios religiosos, como la desaparecida iglesia de San Juan de Mediavilla, y otros de prestigio como la Cátedra de Latinidad, cuya portada con escudo aún se conserva.

Ya a las afueras del pueblo se encuentra el barrio del Arrabal y la Ermita del Cristo. Se trata de una capilla de reducidas dimensiones construida en el siglo XV, que alberga en su interior un retablo barroco del XVIII y un Cristo yacente.

Villadiego comparte en su edificación la arquitectura en piedra, propia de la montaña vecina y de los páramos circundantes, con la arquitectura de barro que distingue a las campiñas arcillosas de la cuenca. Entre nuevas edificaciones de materiales modernos, abundan las casas de tapial y adobe, trulladas a la manera tradicional o enlucidas con cal, algunas de ellas en lamentable estado de abandono. Asimismo, el ladrillo está presente en paredes y chimeneas, construidas estás últimas con un tipo singular de ladrillo semicircular que permite darles su característica forma cilíndrica.

En los pueblos de las inmediaciones como Arenillas, Boada, Barrios, Villahernando, Villalibado, etc. existen magníficos restos de arquitectura románica datables en torno al siglo XII.

Sus fiestas patronales en honor de Nuestra Señora y San Roque se celebran el 15 y 16 de agosto. El primer domingo después de Pentecostés se celebra la Feria de Maquinaria Agrícola y el 12 de octubre la Feria del Pilar.