Enmarcado entre las altas cumbres de la sierra y rodeado por extensos bosques autóctonos, Pineda de la Sierra manifiesta en sus numerosas casonas el esplendor que tuvo desde la Edad Media como importante centro ganadero.

Pineda de la Sierra destaca por las espléndidas casonas construidas por los ricos señores que se establecieron en la villa, al convertirse ésta en un núcleo fundamental de la ganadería trashumante de la zona. Se trata de edificios independientes y de gran solidez, con una sobriedad formal contrarrestada con el color rojizo intenso de los sillares de arenisca que componen sus muros.

Paseando por la localidad, se pueden observar también las típicas casas serranas con sus características chimeneas troncocónicas encestadas.

En la parte alta del pueblo se alza iglesia de San Esteban Protomártir cuya galería porticada con 11 arcos sobre columnas dobles con capiteles vegetales es la seña de identidad de la Pineda de la Sierra. Su portada puede datarse a finales del siglo XII y se configura por una serie de arquivoltas y capiteles ornamentados con animales fantásticos. El templo conserva también de su original fábrica románica el ábside, parte de los muros y los canecillos que decoran la cornisa.

Pineda de la Sierra constituye un excelente punto de partida para la realización de excursiones a las sierras de Demanda y Mencilla, así como a la Vía Verde de la Demanda que atraviesa el pueblo.