Medina de Pomar hunde sus raíces en la época de la Repoblación altomedieval. Recibió su primer fuero de la mano del rey Alfonso VII el Emperador, en el transcurso del siglo XII. Alfonso VIII otorgó una nueva carta foral, en 1181, que consolidó el carácter comercial y artesanal de la localidad.

Fue villa realenga desde su fundación hasta 1396, cuando el rey Enrique II, el de “las mercedes”, la cedió en señorío a su Camarero Mayor, Don Pedro Fernández de Velasco, como recompensa a su apoyo en la guerra contra su hermanastro Pedro I. Los Velasco, futuros condestables de Castilla, convirtieron Medina de Pomar en el centro de sus extensas posesiones y contribuyeron igualmente al desarrollo de la villa. Edificaron un majestuoso alcázar, conocido como “Las Torres”, hoy Museo de las Merindades, y erigieron como panteón el Monasterio de Santa Clara. En los siglos XV y XVI la localidad se convirtió en el centro político y económico de la zona. Durante el siglo XVI, coincidiendo con la rebelión comunera, la ciudad se levantó en armas contra sus señores feudales. En 1894 la reina María Cristina concedió a Medina de Pomar el título de ciudad.

Situado en un privilegiado enclave, el bello e interesante conjunto urbano posee una densa historia y cobija un variado patrimonio artístico y cultural. La ciudad todavía conserva el trazado medieval, los restos de sus dos recintos amurallados, huellas de su judería, así como numerosos monumentos significativos.

Ya antes se citaron “Las Torres” y el Monasterio de Santa Clara, pero no son estos los únicos hitos patrimoniales medineses. Dentro del conjunto de Santa Clara se encuentra también el Hospital de la Veracruz y la ermita de San Millán, una edificación románica del siglo XII. La cabecera y el ábside son sus elementos más destacados. Entre sus edificios religiosos más emblemáticos, hay que destacar, igualmente, la iglesia de Santa María del Salcinar y del Rosario. Primeramente esta iglesia se denominó Santa María del Salcinar, pero pasó a llamarse Nuestra Señora del Rosario cuando los medineses, tras la batalla de Lepanto, en 1571, la tomaron como patrona. Su construcción es producto de diversos siglos, por lo que, la fabrica presenta varios estilos: gótico, renacentista y barroco.

Ubicada en la parte más alta de la ciudad se encuentra la parroquia de la Santa Cruz. En su mayor parte, se trata de un edificio gótico. Debió levantarse en el siglo XIV, convirtiéndose en una temprana muestra de templo de planta de salón. En su interior hay que destacar un retablo de tablaspintadas, de finales del siglo XV y comienzos del XVI. En la misma calle donde se encuentra la iglesia de Santa Cruz hay un conjunto de casas blasonadas de gran interés arquitectónico. Próximo a esta parroquia se localiza el Convento de San Pedro de la Misericordia, de monjas agustinas. Fue levantado en el siglo XVIII pero de él tan sólo se conserva la iglesia.

La Casa Consistorial está enclavada en el lado septentrional de la Plaza Juan Francisco Bustamante o Plaza Mayor. Se construyó en 1898 y su Salón de Plenos está decorado con pinturas regionalistas de Julio del Val y Colomé, realizadas hacia 1900.

Allí donde se supone que estuvo la entrada al barrio judío, estructurado alrededor de la actual calle de Nuño Rasura, se alza un imponente arco de grandes dovelas. Se le conoce como arco de la judería, a pesar de que fue construido en el siglo XVI, cuando ya no había judíos en Medina. Se cree que sustituyó a otro anterior. No muy alejada de aquí está la Puerta de Oriente, desde la que se aprecia una singular vista de las casas colgadas, con sus solanas y galerías acristaladas, construcciones características de la zona norteña.

Pero en Medina de Pomar no sólo existen importantes monumentos. Hay una amplia oferta de actividades culturales a lo largo de todo el año: certámenes de pintura, concurso canino, jornadas micológicas y religiosas, tradicionales ferias y mercados renacentistas, etc. La Casa de Cultura, que fue donada por Julián García Sainz de Baranda, luce en su fachada un espléndido escudo. En ella se encuentra la Biblioteca Municipal, la Oficina de Patrimonio y Turismo, la Cámara de Comercio, el Auditorio y varias Salas de Exposiciones. Las oportunidades para disfrutar de la naturaleza y para practicar deporte son numerosas. Medina cuenta con Piscinas Municipales, polideportivo, pistas de tenis, campo de tiro, etc.

A pesar de ser la temporada estival la más animada en la ciudad, las fiestas patronales se celebran durante el primer fin de semana de octubre, en honor de la Virgen del Rosario. La vida nocturna de la ciudad es muy animada en cualquier época del año.

Medina cuenta también con una rica y variada gastronomía. Además de las ricas carnes que se crían en los jugosos pastos de la zona, Medina destaca por la calidad de sus lechugas y otros productos hortícolas. Son también famosas las pastas de Santa Casilda, y las que elaboran las monjas clarisas.