En la ribera del río Odra, la villa medieval de Villasandino destaca por la altiva silueta de las magníficas iglesias de la Natividad y de la Asunción. Su casco urbano conserva restos de su antigua muralla, un puente medieval y la puerta que da acceso a la villa.

El núcleo actual de Villasandino tiene su origen en la repoblación medieval de los siglos IX y X. Fue creciendo en importancia debido a la influencia del cercano Camino de Santiago. Gracias a su importante patrimonio histórico artístico, el pueblo fue declarado Bien de Interés Cultural (BIC) con categoría de Conjunto Histórico en 2021.

El puente medieval que se conserva a la entrada de la villa pone de manifiesto que el emplazamiento de la localidad no fue escogido al azar sino respondiendo a una necesidad estratégica.

La localidad queda dividida en dos barrios por el antiguo cauce del arroyo desaguaba en el río Odra. Cada uno de ellos barrio cuenta con una iglesia parroquial, hecho que nos habla de la importancia que tuvo el pueblo en su día. La arquitectura popular se puede apreciar notablemente en una edificación de la calle Real de San Juan que funcionó como antiguo hospital de peregrinos, con la primera planta es de piedra y las superiores con entramados de madera rellenos de adobe o ladrillo. En su interior conserva aún una interesante techumbre de influencia mudéjar.

La iglesia de la Asunción de Nuestra Señora, del siglo XVI, destaca por su espectacular envergadura (su altura asciende a los 45 metros) y amplio interior de planta de salón con tres naves. En el interior resultan de interés las pinturas del siglo XV de Jorge Inglés de uno de los retablos laterales, la tabla de la Trinidad del maestro de Villalonquéjar y el órgano de 1734.

El barrio sur, en la calle del Carmen se encuentra la iglesia de la Natividad de Barriuso, también del siglo XVI. Destaca por la grandeza de su fábrica y la robustez y altura de su torre del siglo XVII. Presenta ábside gótico y planta de salón de tres naves con finísima nervadura. En el interior mantiene entre otros elementos artísticos un alfarje (techumbre mudéjar de madera) en el coro y una interesante serie de retablos y pinturas de época barroca.

El conjunto histórico de Villasandino es el escenario de «la procesión de San Sebastián» que se celebraba antaño el 20 de enero y, actualmente, se ha trasladado al fin de semana más cercano a esa fecha. En ella, los miembros de la cofradía de San Sebastián o «de las chisteras» trasladan la imagen del Santo Patrón de la iglesia de Nuestra Señora de la Asunción a la Iglesia de la Natividad de Barriuso.