La Ruta de Carlos V rememora el último viaje del emperador Carlos I de España y V de Alemania desde el puerto de Laredo (al cual llegó desde Flandes el lunes 28 de septiembre del año 1556) con destino al Monasterio de Yuste en Cáceres, donde descansaría hasta su muerte en 1558. La ruta a su paso por Burgos está declarada Fiesta de Interés Turístico de Castilla y León.

Durante dos días el pueblo de Medina de Pomar se vuelca en la “Conmemoración Ruta de Carlos V”, una fiesta que arranca una semana antes en Laredo, con motivo del desembarco del Emperador. El sábado por la mañana tiene lugar un mercado medieval y diversas representaciones de la época y vida de Carlos V protagonizan los actos que concluyen con una cena medieval en la Plaza Mayor, en la que se obliga a asistir con vestidos medievales a los participantes. El domingo tiene lugar el Encuentro Cántabro Castellano y Leonés, cuando la corte de Carlos V, acompañada por las autoridades de Cantabria, llega a Medina de Pomar. Unas 200 personas reciben, vestidas de época, al emperador, acompañadas por los miles de turistas que este día se acercan a la villa. Una representación teatral simula la entrada de Carlos V en tierras de Castilla y León. La fiesta concluye, al caer la noche, con un espectáculo de luz y color de fuegos de pirotecnia.