El monasterio y el pueblo de San Juan de Ortega emergen a la historia en el segundo decenio del siglo XII cuando el noble castellano Juan de Quintanaortuño, nacido en Quintanaortuño en 1080, decide retirarse a la soledad en la espesura de los Montes de Oca.

En años anteriores Juan había colaborado con santo Domingo de la Calzada en la construcción y reparación de varios puentes por la Rioja y había peregrinado a Tierra Santa, de donde regresó en el año 1114 cargado de reliquias de santos y con la promesa de construir una capilla en honor de san Nicolás de Bari. Atribuía a la intercesión de este santo, el milagro de haber salvado el barco en el que viajaba de un hundimiento seguro en medio de una feroz tormenta. La capilla de san Nicolás representaría el comienzo de las obras de San Juan de Ortega.

Debido al auge de las peregrinaciones levantó junto a la capilla un pequeño albergue para los peregrinos. Muerto Juan de Quintanaortuño, esta casa alcanzo una enorme fama en el Camino de Santiago como lugar de custodia de sus reliquias. En el Santuario se estableció una comunidad religiosa de Canónigos Regulares de la orden de san Agustín, que entró en decadencia en el siglo XV, siendo sustituida por la orden de los Jerónimos que permanecieron en el mismo hasta la desamortización de Mendizábal.

La iglesia de San Juan de Ortega es sustancialmente un templo románico. Construido en el último tercio del siglo XII hasta el crucero, fue ampliado a mediados del XV con un tramo de naves. Tiene planta de tres naves, crucero destacado y triple cabecera.

El exterior del templo es de gran sobriedad. Su extraordinaria cabecera está formada por tres ábsides semicilíndricos, destacando el central mucho más amplio. En el brazo meridional de crucero hay un gran óculo que asegura la luminosidad del interior.

La fachada de los pies es fruto de las obras promovidas por la familia de los Cartagena en el segundo tercio del siglo XV. Consta de un sencillo arco apuntado y muestra unos blasones episcopales con la flor de lis propia de sus armas familiares. El interior de la iglesia es amplio. Los tres ábsides están cubiertos con bóveda de cuarto de esfera. Son muy llamativas las ventanas abocinadas de la cabecera por el baquetonamiento continuo de arcos y jambas.

Si bien el planteamiento del edificio es románico, ya en altura se aprecia el cambio estilístico, pues el estilo gótico está claramente definido en las naves.

Hay que destacar la existencia de una serie de capiteles de época románica final. La mayoría tienen decoración vegetal, aunque existen seis capiteles historiados destacando por encima de todos el triple capitel que se encuentra en el ábside septentrional y en el que se representan las escenas de la Anunciación, la Visitación, el Nacimiento y el Anuncio a los pastores. Sobre él tiene lugar el famoso “Milagro de la luz” que sucede en los equinoccios, 21 de marzo y 22 de septiembre, cuando un rayo de sol poniente penetra por una ventana e incide directamente en el mismo, iluminando durante unos cinco minutos las escenas esculpidas.

En el centro de la iglesia se encuentra un baldaquino, bajo el cual está la cripta que desde 1966 contiene el sarcófago con los restos de san Juan de Ortega. El baldaquino es una obra realizada en el siglo XV por iniciativa de los Fernández de Velasco. En su zócalo hay varios relieves relacionados con la vida del santo y encima se sitúa su figura yacente.

Mucho más notable es el sarcófago románico de finales del siglo XII con una serie de escenas esculpidas y que nunca fue utilizado. Actualmente está situado en el ábside derecho.

Asimismo, en la iglesia existen dos retablos. En el extremo meridional del crucero se encuentra el retablo de san Jerónimo, obra de mediados del siglo XVI, que narra escenas de la vida del santo, mientras que en el ábside izquierdo hay un interesante retablo dedicado al Juicio Final.

El claustro Jerónimo se extiende en el costado septentrional de la iglesia, con la que comunica mediante una puerta. Es una obra de la segunda mitad del siglo XVII. De planta cuadrangular tiene en sus cuatro lados galerías alrededor de las arquerías formadas por series de siete arcos en las dos plantas. El “Claustrillo”, como se llama al claustro menor del conjunto monástico, es un pequeño patio porticado de finales del siglo XV o principios del XVI que funciona hoy en día como albergue de peregrinos.