Apartado del recinto amurallado de Medina de Pomar, muy cerca del río Trueba, se encuentra el Convento de Santa Clara. Fue fundado en 1313 por Sancho Sánchez de Velasco, merino y adelantado mayor de Castilla, y su esposa Sancha García de Carrillo. La carta fundacional se firmó en Baeza y en ella se dotaba a 24 monjas clarisas con dinero, ganados, cereales y diversos derechos sobre tierras de Las Merindades para constituir una comunidad. La fama y riqueza de los Velasco fue aumentando, lo que repercutió en el patrimonio de este convento que se convirtió en panteón de la familia y en lugar en el que se consagraron algunas mujeres pertenecientes a la misma.

Atravesando el compás se encuentra la iglesia conventual, de traza gótica, donde están los sepulcros de los fundadores y de algunos de sus descendientes. En el coro, entre dos celosías y bajo los escudos de veros (Velasco) y bandas (Tovar) están los bultos de los señores don Íñigo Fernández de Velasco y su esposa María de Tovar, condestables y duques de Frías. Ambos sepulcros se realizaron en alabastro y son de estilo renacentista. Don Íñigo fue virrey y gobernador en época de Carlos I y venció en Villalar a los Comuneros.

En el siglo XVI se añadió a la fábrica de la iglesia la capilla de la Concepción. Se trata de una construcción funeraria construida por Juan de Resines o Juan Gil de Hontañón, que sigue el modelo de la capilla del Condestable de la catedral de Burgos. Tiene planta cuadrada y una excepcional bóveda octogonal, que descarga sobre cuatro grandes trompas aveneradas. El altar está presidido por una bella talla de María, atribuida al gran escultor Felipe de Vigarny, a quien también se le considera autor del magnífico retablo policromado de estilo plateresco. Esta capilla fue mandada construir por don Pedro Fernández de Velasco.

En el riquísimo museo conventual hay delicadas obras de arte como un Cristo yacente de Gregorio Fernández, una tabla flamenca y un cuadro de Hendrick de Clerck, el famoso Cristo de Lepanto ejecutado en marfil y algunas importantes piezas de orfebrería.

El convento de Santa Clara sigue hoy habitado por una pequeña comunidad de monjas clarisas. Junto a él se conservan los restos del Hospital de la Veracruz de estilo gótico y en mal estado de conservación. Cercana a este

conjunto está también la ermita medieval de San Millán, recientemente restaurada.