Esta ruta rememora el último viaje del emperador Carlos V con destino a su retiro en el Monasterio de Yuste, en Cáceres. El lunes 28 de septiembre del año 1556, procedente del puerto de Rammekens, en el antiguo reino de Flandes, desembarca en Laredo (Cantabria), el emperador Carlos I de España y V de Alemania.

Se recrea el paso del emperador por Medina de Pomar durante el tercer fin de semana de octubre. El casco histórico de la ciudad se ambienta y acoge un mercado renacentista y diversas representaciones de la época y vida de Carlos V. Destacan el recibimiento y entrega de llaves de la noble villa de Medina de Pomar al emperador, y posterior desfile imperial con una gran comitiva.