Su posición extrema en la actual región de Castilla y León no es sólo física, como lo corrobora la indefinición fronteriza de este espacio a lo largo de la historia. En los siglos plenomedievales, el Valle quedó bajo el gobierno del Señor de Vizcaya. Sin embargo, desde 1789, con la división de España en provincias e intendencias por Floridablanca, este espacio quedó repartido entre Burgos y Cantabria, para quedar definitivamente unido a Burgos desde 1833, con la división provincial de Javier de Burgos que rige en la actualidad. No obstante, su vinculación con el País Vasco ha continuado siendo estrecha en todo tiempo.

La capital del Valle se estructura en torno a tres calles paralelas al río Cadagua: Encimera, del Medio y Bajera. En ellas encontramos los mejores edificios. En la calle del Medio, toda ella flanqueada con casas de origen medieval, se localizan el palacio de Sancho Ortiz de Matienzo y el convento de Santa Ana, dos de los edificios más notables de la villa.

El convento de Santa Ana o de las Madres Franciscanas Concepcionistas fue fundado en 1499 por Sancho Ortiz de Matienzo, hijo de la villa y tesorero de la Casa de Contratación de Indias, para su enterramiento y el de su familia. Fue una persona muy estimada por los Reyes Católicos. Los primeros religiosos y canteros fueron traídos por Matienzo desde Sevilla. El palacio de Sancho Ortiz de Matienzo fue construido a principios del siglo XVI. Está bastante deteriorado, pero destaca por las reminiscencias mudéjares, sobre todo en las ventanas.

La iglesia parroquial de Nuestra Señora de las Altelices se construyó en el siglo XIX sobre una ermita anterior. Conserva un medio-relieve de la Adoración de los Magos que fue traído desde Santelices. También hay un relieve de mármol blanco de la Giralda de Sevilla, realizado por los artistas sevillanos que vinieron para trabajar en el palacio de Sancho Ortiz de Matienzo.

Por último, como en la mayoría de las ciudades menesas, Villasana cuenta con una torre, la de los Velasco, construida a finales del siglo XIII. En ella destacan algunas ventanas y saeteras originales, que muestran su carácter defensivo.

Villasana celebra sus fiestas patronales en junio, en la festividad de San Antonio. En la villa también se encuentran varias instalaciones deportivas, como el polideportivo y las piscinas municipales. Se puede practicar la caza, la bici de montaña, el senderismo, la escalada y el ala delta o el parapente en los Montes de la Peña. El paisaje de todo el Valle es espectacular y las posibilidades para disfrutar son amplias y variadas. Son numerosas las rutas a pie organizadas anualmente por el Ayuntamiento.

Hay que mencionar la rica gastronomía de la zona. El torto menés, por ejemplo, que es una empanada de chorizo con manteca. El domingo de Resurrección se celebra la Merienda del Torto. Se elaboran igualmente buenas morcillas, chorizos caseros y otros embutidos y derivados del cerdo. Se cotizan mucho las setas de otoño y primavera, la trucha asalmonada y el cordero asado. También el cocido menés es un plato típico, elaborado con garbanzos. La cocina menesa, en general, está muy entroncada con la cocina vasca.